Kildebestemmelse af polyaromatiske kulbrinter (PAH)

Phenoler, 2-methoxy-phenoler og 4-substituerede-2-methoxy-phenoler er introduceret som vandige opløsninger i et kontinuert flow system i temperaturområdet 600-850 grader C. Enzymatisk fremstillede oligomerer af phenol, guaiacol og isoeugenol er endvidere undersøgt. Produkt sammensætningen efter pyrolyse er blevet fastlagt ved GC/MS. De enkelte forbindelser er identificeret på basis af autentiske forbindelser og databaser. De undersøgte tjæreforbindelser udviser en veldefineret og karakteristisk termisk omdannelse. De underliggende reaktionsveje er i betydeligt omfang belyst, og de principielle kilder til de lavmolekylære PAH forbindelser er blevet identificeret. Således er phenol en karakteristisk kilde til specielt naphthalen og indener, medens 2-methoxyphenoler er kilder til aromatiske oxo-forbindelser, eksempelvis kanelaldehyd. Mere komplekse systemer er stærke kilder til de højere PAH forbindelser. Oligomeret phenol og 2-methoxyphenol bidrager signifikant til heteroaromaten dibenzofuran, medens oligomert isoeugenol er en væsenlig kilde til acenaphthylen. Denne korrelation kan være signifikant i relation til kildebestemmelse af PAH forureninger. Det er envidere karakteristisk, at de undersøgte tjæreforbindelser undergår decarbonylerings reaktioner med tab af aromaticitet til følge. De dannede mellemtrin udgøres af meget reaktive cyclopentadiener. Dimeriseringsreaktionerne forløber via Diels-Alder reaktioner, der medvirker til at bevare en høj grad af stereoselektivitet i produkterne. Omlejringerne af disse dimerer resulterer i aromatiske produkter